Portal de Conferências da FURB, IV Semana da Pós-Graduação em Química e XXIV Semana Acadêmica do Curso de Química da FURB

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Síntese eficiente de azóis e derivados a partir de azirinas funcionalizadas em reações de expansão anelar
Thais Andreia Rossa, Marcus Mandolesi Sá

Última alteração: 2019-08-06

Resumo


Um método tricomponente para a síntese de imidazóis tetrassubstituídos foi desenvolvido a partir de azirinas funcionalizadas, uma amina e um aldeído. As reações ocorreram por um procedimento ambientalmente benigno, empregando iPrOH como solvente ou, em alguns casos, na ausência de solvente. Foram preparados 17 imidazóis estruturalmente diversificados, em rendimentos entre 83-39%. Em outro estudo, foi possível explorar ainda mais a reatividade de azirinas frente a eletrófilos, sintetizando três exemplos de 2-(bromometil)oxazóis por meio da reação entre 3-fenil azirinas e brometo de bromoacetila em acetona. Esta síntese foi adaptada para um método telescoping em fluxo contínuo para a preparação de dois exemplos de 2-(azidometil)oxazóis a partir de vinil azidas (rendimentos de 60-50%), sem o isolamento de seus intermediários. A versatilidade dos bromo oxazóis como precursores sintéticos também foi investigada a partir de reações do tipo SN2 frente a tioureias como nucleófilos. Nestes estudos, sintetizou-se o bromidrato de 5-fenil-2-(isotioureidometil)oxazol-4-acetato de metila (90%) e três exemplos de N-acil isotioureias (97-80%). Por fim, foi possível preparar 2-hidrazono-4-amino-3-tiazolinas por meio de um rearranjo inusitado proveniente de uma reação tricomponente telescoping envolvendo os bromo oxazóis, tiossemicarbazida e um composto carbonilado, com a formação de sais de isotiossemicarbazona como intermediários. Como perspectiva, pretende-se expandir o escopo deste método e preparar uma série de tiazolinas, que serão futuramente avaliadas em relação as suas atividades biológicas.