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No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia branda, barata e eficiente para a calcogenilação direta C3 de indóis catalisada por sais de Fe(III) e íons iodeto. O escopo da transformação foi amplo, e os rendimentos obtidos estiveram entre 72%-98%. De maneira a avaliar o mecanismo desta reação, experimentos utilizando Ressonância Paramagnética Eletrônica (EPR) foram desenvolvidos, demonstrando que sob as condições reacionais os íons Fe(III) são reduzidos para Fe(II) através da oxidação do íon iodeto e formação de iodo molecular. Diversos testes reacionais adicionais mostraram que o iodo molecular foi o catalisador efetivo desta reação. Por fim, os 3-calcogenilindois foram avaliados frente a sua aplicabilidade sintética em reações SN2 no átomo de nitrogênio e acoplamentos cruzados envolvendo Pd e Cu.