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Síntese do Sal de Amônio Quaternário Iodeto de Piperonilmetiltrimetilamônio a Partir do Safrol Como Precursor na Preparação de Líquidos Iônicos
Evandro José Zonta, Sandro Lucio Mireski, Ricardo Andrade Rebelo, Iêda Maria Begnini

Última alteração: 2016-10-04

Resumo


Líquidos iônicos (LIs) apresentam uma ampla gama de propriedades, tais como baixíssima pressão de vapor, versatilidade na solubilização de diferentes substratos, considerável estabilidade química e física, podendo ser recuperados com elevada pureza e eficiência. Estes compostos podem ser obtidos a partir de sais de amônio quaternários, pois ao se alterar o ânion, as propriedades dos sais podem ser modificadas e adequadas a se comportarem como líquidos iônicos. Diversos compostos podem ser usados como precursores na preparação de sais de amônio quaternário, como por exemplo, o safrol. A estratégia sintética desenvolvida neste trabalho considerou o metabólito secundário safrol, um arilpropanoide de grande ocorrência em espécies nativas, tal como na Piper mikanianum, na qualidade de precursor do sal de amônio quaternário, o iodeto de piperonilmetiltrimetilamônio, um potencial precursor para a obtenção de novos LIs. O iodeto de piperonilmetiltrimetilamônio preparado neste trabalho foi obtido seguindo uma rota sintética a partir do safrol como precursor inicial para o sal quaternário de amônio. Por apresentar o grupo metilenodioxi, polar e receptor de hidrogênio, a expectativa é de que este composto precursor derivado do safrol possa incorporar determinadas propriedades físico-químicas de LIs. As reações foram realizadas em quantidades equimolares e as condições reacionais seguiram procedimentos clássicos. Todas as reações foram acompanhadas por cromatografia em camada delgada (CCD) e algumas condições reacionais foram otimizadas, como por exemplo, o tempo e/ou a temperatura. Os compostos isolados foram caracterizados por análises espectrométricas de IV, CG-EM e CG-DIC. Os produtos obtidos apresentaram rendimentos entre 10 e 83 %, e a rota sintética explorada para a obtenção do sal de amônio quaternário se mostrou adequada. As modificações estruturais no iodeto de piperonilmetiltrimetilamônio podem ser uma maneira de alterar as propriedades físicas, como por exemplo, o ponto de fusão, o que poderá melhorar o potencial de aplicabilidade do composto, uma vez que, na forma de líquidos iônicos. A rota sintética para a preparação do sal de amônio quaternário, iodeto de piperonilmetiltrimetilamônio, mostrou viabilidade de execução e simplicidade. Os precursores foram obtidos com um grau de pureza adequado e com rendimentos razoáveis. Outros estudos estão em andamento, onde vários tipos de sais de amônio quaternários podem ser produzidos e, em seguida, utilizados como compostos precursores para os testes de permuta aniônica (CF3SO3-, BF4-, PF6-, etc.). Ao alterar o ânion do sal de amônio quaternário, as propriedades dos compostos podem ser adicionalmente modificadas para serem mais adequadas para aplicações, tais como líquidos iônicos, compostos bioativos ou catalisadores de transferência de fase.

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